Nhạc sĩ Trịnh Công Sơn là người rất có duyên với người đẹp. Ông yêu cái đẹp và đã nhiều lần được ban tổ chức các cuộc thi hoa hậu mời làm giám khảo. Nhà thơ Dương Kỳ Anh đã kể lại những kỷ niệm cùng chấm thi với nhạc sĩ tài hoa này:

Cuộc thi Hoa hậu toàn quốc năm 1990, Á hậu Trần Vân Anh là người mà Sơn "mê" luôn từ cái nhìn đầu tiên. Nghe nói về sau, nhạc sĩ có một thời gian rất "mật thiết" với người đẹp họ Trần.

Đến cuộc thi Hoa hậu toàn quốc năm 1992, suốt thời gian ngồi ghế giám khảo, tôi luôn "bám sát" nhạc sĩ họ Trịnh. Mạc Lê Đan Thanh, cô gái xứ Quảng vừa xuất hiện, Trịnh Công Sơn cũng "mê" luôn. Đan Thanh có thân hình mảnh mai, giọng nói nhẹ và êm, đôi mắt xa xăm. Cô đi lại trên sân khấu, chân như không bén sàn diễn. Thanh thoát, trả lời rất thông minh, cô gái họ Mạc quả thật có sức quyến rũ lạ lùng, đẹp như một bài thơ. Tuy nhiên, cô khó có thể được chọn làm hoa hậu bởi điểm nhân trắc học của cô kém xa Hà Kiều Anh. Tôi lo Trịnh Công Sơn vì quá "mê" mà cho điểm cao chăng? Nhưng thật bất ngờ khi nhìn sang phiếu chấm thấy anh cho điểm thật khách quan. Tôi chợt nhận ra một điều: Những tài năng lớn bao giờ cũng công bằng, khách quan và nghiêm túc trong công việc. Sơn cân nhắc rất thận trọng và chi li, tuân thủ nghiêm ngặt các tiêu chuẩn mà ban tổ chức đưa ra.

Nhưng điều đặc biệt nơi Sơn khiến tôi trân trọng là sự cầu thị. Ông luôn biết phải làm gì vào những lúc cần thiết. Ở cuộc thi Người đẹp miền Đông Nam Bộ và TP HCM, Trịnh Công Sơn đã uống rượu cùng Giáo sư Hoàng Thiệu Khang. Sau khi uống xong, Sơn coi như không có chuyện gì xảy ra. Chừng ấy chất men đối với ông chưa có nghĩa lý gì. Riêng Giáo sư Khang có vẻ ngà ngà. Khi ban thư ký cộng điểm, trưởng ban mới hốt hoảng: "Chết rồi, phiếu của Giáo sư Hoàng Thiệu Khang chưa có điểm". Chắc hẳn trong thời gian chấm, ông đã ngồi lơ mơ.

Công việc của tổ thư ký vì thế mà rối lên như canh hẹ vì đã đến lúc họ phải công bố kết quả vào vòng trong. Tình huống này chưa bao giờ xảy ra nên ban tổ chức rất lúng túng. 10 phút, 15, rồi 20 phút trôi qua, khán giả đã bắt đầu ồn ào sốt ruột. Và lúc ấy, Trịnh Công Sơn đã thể hiện tài năng của mình. Ông lấy cây đàn guitar bước lên sân khấu, hát say sưa, hết bài này đến bài khác, khán giả vỗ tay rào rào. Ông tự tung tự tác phải đến 20 phút, rồi các phiếu điểm cũng hoàn thành, các cô gái cũng được lựa chọn cho vòng sau. Không ai trong số khán giả biết rằng Trịnh Công Sơn đã "chữa cháy" cho một sự cố làm toát mồ hôi hột của ban giám khảo.